曹操和刘备两人之中，曹操更适合当领导。曹操像是一个管理一批管理层的人，而刘备更像是一个捞偏门的管理层，论级别，刘备仅配做曹操的下属，当然啦，还要看曹老板愿不愿意。
曹操：胸有大志，心系天下，目光远大，识英雄、重英雄
刘备：思路敏捷，城府很深，能屈能伸，英气不显于外，反应快
曹操生性多疑、狠毒残忍、超凡的豁达自信、 曹操唯才是举、知人善任。
刘备是既有仁心又有虚伪的一面，最后还有骄妄， 重用贤臣，谦虚谨慎重义气，讲信用。
刘备本来打了如意算盘，以为刘表临终时会托孤给自己，让他领导荆州抵御曹操，但刘备在刘表的接班人选上赌错了边（他选择支持长子刘琦），于是失去大好契机。等到曹操大军来袭，刘备当场如丧家之犬，开始向南逃亡。
孙权同意借荆州给刘备，我认为一个很重要的原因是，东吴自身实力是难以与曹军抗衡的，为今之计只有联合别的势力进来，互为犄角之势来牵制曹操，除了与曹操闹得不可开交的刘备，还真没有适合人选了，若是找了个“墙头草”站到了曹操那边，东吴就孤立了——年轻的孙妹妹嫁给半百的老头刘备，也是这个缘故。
但最终因为曹操的亲征，刘备战败，徐州丢了，妻子丢了，连关羽也被曹操俘虏了，刘备与张飞弃城而逃，刘备向北方逃去投靠袁绍去了，毕竟敌人的敌人就是朋友，袁绍是曹操的敌人，刘备也是曹操的敌人，所以刘备投靠袁绍准没错。
徐州最早是陶谦的，陶谦去世后让给了刘备，刘备领导徐州不过一年时间，就被吕布抄了后路抢占了徐州，刘备在走投无路之下投靠了吕布，驻守在小沛，刘备在小沛招兵买马，想要再次崛起，却被吕布提前看出野心，吕布再次攻打刘备，刘备战败投靠了曹操。
刘琮带着荆州的7万多士兵向曹操投降。曹操接受了刘琮的投降，继续进军，曹操南下的消息，依附刘表、屯兵樊城的刘备一直不知道，直至曹军到达宛的附近时才发现：而刘琮已向曹操投降，却不敢告诉刘备，刘备发现状况，于是派亲近询问刘琮，这时刘琮才派宋忠告知刘备，刘备既惊骇又颇气愤，只好立即弃樊南逃。
刘备随后不久向袁绍建议联络南边的刘表及当地反对曹操的势力，一起在南边给曹操制造些混乱，于是刘备联合黄巾军首领刘辟攻打许都以南，顺便骚扰下许都，这里可是汉献帝所在的地方，也算是曹操的老巢了，很快曹操派出曹仁等人抵御刘备，将刘备等人击败，因此刘备向南骚扰许都分散曹操精力及兵力的计划又落空了。
公元197年(建安二年)六月，张飞从曹操进攻吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。公元200年(建安五年)，刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
孙权掌管的东吴介于刘备和曹操中间是最难做的，它打不过曹操，又灭不了刘备。因为他还需要刘备联手对抗曹操，孙权对荆州是打又不能打，要又要不回，这荆州是孙权的一大心病，之后孙权想要和关羽联姻，希望关羽的女儿可以嫁给自己的儿子，不过被关羽拒绝了。
从军事的角度讲（周瑜、诸葛亮），东吴不能不援助刘备，因为如果曹操下一步继续把刘备给消灭了，曹操的势力会更大，东吴独力难支，何况，曹操一次又一次的胜利，将会大大瓦解江东内部的抵抗意志，一旦刘备被消灭了，恐怕到时主张投降的人会更多。另外，诸葛亮劝说孙权联手抗曹时提到曹操三大不利之处：军队急行军带来的疲弊、荆州民心未附、北方军士不习水战，而周瑜提到曹操四大不利之处：马超韩遂在关西牵扯曹操后方、舍马用船不是曹军所擅长的、值处寒冬“马无蒿草”、不习水土必生疾病，但是，这些对刘备孙权有利的条件，会因曹操在荆州站稳脚跟而逐步消解。
刘备逃往江夏投奔刘表的大儿子刘琦。至此，荆州把郡基本上处于曹操的控制中，曹操整顿兵马，水陆并进，沿长江而下，打算一举消灭刘备，剿除孙权，统一长江南北。面对曹操二十万大军的逼迫，孙权和刘备结成联盟，共同抵抗曹操。
刘备一直走的是“匡扶汉室，铲除汉贼”的路线，至于谁是最大的汉贼，在刘备的心里一直是曹操，要不然刘备也不会和曹操一直死磕。赤壁之战的结果大家都知道，孙、刘两家取得大胜。在这次战争之中，出力最大的是东吴，但东吴获取的利益却没有蜀汉的利益大。蜀汉获取了荆州的四郡：长沙、零陵、桂阳、武陵，还不知足的刘备向孙权借了南阳郡，为了搞好盟约关系孙权同意了，但蜀汉接下来的做法令孙权感到心寒。
与此同时，刘备也找到了脱离曹操控制的机会，建安四年（199 年）曹操派遣刘备、朱灵追击袁术，刘备趁机杀死曹操任命的徐州刺史车胄，再次占领徐州，同时招募徐州反对曹操的势力，东海昌霸响应反曹，徐州各郡县投奔刘备的有数万人，与此同时刘备还意图与袁绍联合，达到夹击曹操的战略目的，只是袁绍却犹豫不决，给了曹操再次击败刘备的机会。
也就是说刘备在投靠曹操期间，发动了反对曹操的叛乱，这是刘备第一次在曹操背后捅刀子，给曹操造成了很大的麻烦，因为曹操不能两线作战，于是派出刘岱、王忠攻打刘备，但被刘备击败，刘备摆明了是不怕除曹操之外的任何将领，吃准了曹操不会亲自前来，所以才敢抢了徐州，刘备的本意是抢回属于自己的徐州，让自己有一块地盘而已。
北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定地说曹操必定可打败。孙权派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。诸葛亮便随军回到刘备处。十一月，曹操在赤壁之战大败，回师北还。
在下邳之战中，不仅吕布被消灭，袁术势力也遭到了曹操的重创。后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳（今江苏省睢宁县古邳镇），代行太守职务，刘备则返回小沛（今江苏沛县）。建安五年（200年），曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败，曹操于是亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。因此，在公元200年的时候，关羽成为曹操麾下的将领，并因此参加了官渡之战。
刘备巧妙地掩饰了自己的失态。喝完酒，他一遍又一遍地想曹操的话，认为曹操把自己当作唯一的对手，不会轻易放过他。这时，另一个军阀袁绍派儿子到青州去接袁绍的哥哥袁术。要经过徐州，曹操派刘备拦截袁术。刘备抓住机会，带着关羽和张飞逃跑了。刘备打败了袁术占领了徐州。曹操对放走刘备感到非常后悔。这刘备壮大了自己的势力怎么能容忍呢?于是曹操指挥军队进攻徐州。刘备抵挡不住，只好放弃徐州，投奔到袁绍那里去了。
曹操的另一个老对手刘备，曹操大军南下后，刘备仓皇撒退，在当阳县长坂坡附近被曹军的骑兵追上，打得溃不成军，除了关羽的水军还算完整外，身边只有几千人跟着他逃跑。他本来打算向南一直逃到荆州南部，进入广东，但这时候，东吴政权已经知道曹操大军的兵锋要指向江南，急忙派谋士鲁肃来找刘备，劝说他联合起来一道抵抗曹操。半路上刘备遇到了鲁肃，听从了他的建议，派诸葛亮前往东吴一起参加军事会议。
诸葛亮随刘备出山的第二年，刘表病逝，次子刘琮继位，曹操率20万大军南下，刘琮遣使投降。诸葛亮劝说刘备“攻琮，荆州可有”，刘备不忍。诸葛亮往江东劝说孙权，孙权决定联刘抗曹，派周瑜领兵三万，在水上与曹操开战。
诸葛亮随刘备出山的第二年，刘表病逝，次子刘琮继位，曹操率20万大军南下，刘琮遣使投降。诸葛亮劝说刘备“攻琮，荆州可有”，刘备不忍。诸葛亮亲往江东劝说孙权，孙权决定联刘抗曹，派周瑜领兵三万，在水上与曹操开战。
在赤壁之战前，刘备毫无安身之地，被曹操打得没有还手之力。因为曹操发动了南下的决策，代表着曹操开始要一统天下，那么最先要平掉的势力有荆州，其次就是东吴。曹操取得荆州之后令孙权投降，在当时大多数的江东群臣劝谏孙权投降，在鲁肃的劝说之下孙权坚定了信心。
赤壁之战，周瑜表现神勇，击败了曹军，接下来的任务便是打扫战场，孙权也可以趁机扫除东吴内部的敌人，抢回权力。然而江东的那些世家大族会愿意束手待擒吗？怎么可能！所以说孙权此时必须联合刘备，一同抵御曹操，使得自己外部压力减小，这样才能集中力量搞定内部！若是关羽在华容道杀了曹操，曹魏的报复目标都吸引到了刘备那边，那孙权还有必要和刘备结盟吗？完全没必要啊！孙权只要看着曹魏和刘备相斗就行了，自己默默的统一内部，之后再对刘备或者曹魏动手，这样才能利益最大化！
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